淺談醇和三溴化磷會(huì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)嗎？

醇和三溴化磷都屬于化學(xué)產(chǎn)品，今天三溴化磷廠家的小編的將帶大家來(lái)證實(shí)一下，醇和三溴化磷是否能發(fā)生反應(yīng)？

用三溴化磷、五溴化磷對(duì)醇羥基做親核取代反應(yīng)也是經(jīng)典的溴化反應(yīng)。這類溴化劑的活性比氫溴酸大，與后者相比，重排副反應(yīng)也較少。其中，三溴化磷應(yīng)用最多，前者效果比較好，也可以由溴和磷在反應(yīng)中直接生成，使用方便。

三溴化磷和醇進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，首先生成亞磷酸的單、雙或三酯的混合物（9）和溴化氫，然后，由于傾向于形成磷?；≒=O）而使（9）中烷氧鍵發(fā)生斷裂，于是溴素負(fù)離子對(duì)酯分子中親電性烷基作親核取代反應(yīng)，生成溴化物。

上述親核取代過(guò)程，大多屬于SN2機(jī)理，因此，光學(xué)活性醇在與三溴化磷反應(yīng)后的主要產(chǎn)物常常為構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的溴化物。但是，由于亞磷酸酯反應(yīng)的立體選擇性不高，故會(huì)發(fā)生一定比例的外消旋化。

對(duì)于某些易發(fā)生重排的醇（仲醇、β位具有叔碳取代基的伯醇等），由于SN1機(jī)理可能性增加，則隨著所用溴化磷以及其用量、反應(yīng)條件不同，其收率和重排副產(chǎn)物的比例也不同。

醇和溴化磷反應(yīng)的方法示例：

三溴化磷批發(fā)廠家將化合物1（34.99克，0.232摩爾）加入無(wú)水乙醚（230毫升）中，冷卻至0℃。在5分鐘內(nèi)緩慢加入三溴化磷（8.14毫升，85.84毫摩爾）。15分鐘后，TLC表明起始原料完全消耗，混合物部分地濃縮在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器（小心，惡臭）到淡黃色糖漿上。糖漿在戊烷中以10%醚吸收，并用醚戊烷溶劑混合物通過(guò)5英寸的二氧化硅床過(guò)濾。硅石的頂層變成深橙色，但濾液是無(wú)色的。濃度為無(wú)色油提供復(fù)合物2（45.68克，0.213摩爾，92%）。

醇和溴化磷反應(yīng)的方法示例：

在氬氣氣氛下，在乙醚（15毫升）中加入1（1 mmol，2.24 g）和吡啶（0.02毫升，0.05 mmol）的溶液，在0℃加入三溴膦（0.27 g，1 mmol）溶液，將混合物在0℃攪拌30分鐘，將混合物倒入冰水中并萃取。乙醚。有機(jī)層用鹽水洗滌，用MgSO4干燥，真空濃縮。將殘留物在硅膠柱上純化（石油醚/乙酸乙酯＝20/1，RF＝0.35），得到2無(wú)色油（2.57克，90%收率）。