三分鐘了解一下醇和溴化磷的反應(yīng)！

發(fā)布日期：2021-10-15 作者：點擊：

今天三溴氧磷廠家為大家介紹一下醇和溴化磷的反應(yīng)！

三溴氧磷

醇羥基與三溴化磷和五溴化磷的親核取代反應(yīng)也是經(jīng)典的溴化反應(yīng)。該溴化劑的活性大于氫溴酸，重排副作用小于氫溴酸。其中，三溴化磷應(yīng)用最為廣泛。前者效果較好，也可由反應(yīng)中的溴和磷直接生成，使用方便。

當三溴化磷與醇反應(yīng)時，它首先生成亞磷酸酯（9）和溴化氫的單酯、二酯或三酯的混合物，然后由于形成磷酰基（P=O）的趨勢而破壞（9）中的烷氧基鍵，因此溴陰離子與酯分子中的親電烷基反應(yīng)形成溴。

上述親核取代過程大多屬于SN2機理。因此，光學活性醇與三溴化磷反應(yīng)后的主要產(chǎn)物往往是構(gòu)型反轉(zhuǎn)的溴。然而，由于亞磷酸酯反應(yīng)的立體選擇性較低，會發(fā)生一定比例的外消旋反應(yīng)。對于一些易于重排的醇（仲醇β），隨著SN1機理可能性的增加，重排副產(chǎn)物的產(chǎn)率和比例隨溴化磷的使用、用量和反應(yīng)條件的不同而變化。